.
.
Od IX do XIII wieku ziemię olecką zamieszkiwali Jaćwingowie, którzy w zakresie kultury materialnej byli w niewielkim stopniu podobni do do Prusów, natomiast pod pewnymi względami trudno ich odróżnić od Litwinów czy Łotyszy.
W XIII wieku trwała rywalizacja polsko-rusko-litewska w opanowaniu południowych ziem jaćwieskich.
Podbój ziemi Jaćwingów rozpoczęli Krzyżacy w 1255 r. W 1277 r. Konrad von Thierberg z wojskiem liczącym 1500 ludzi wtargnął na ziemię Kymenow (według Hennig był to rok 1275). Wielu zabił, uprowadził ponad 1000 jeńców i przywłaszczył wielkie łupy. Następnego dnia jaćwieski pościg z 3000 ludzi dogonił powracających Krzyżaków o trzy mile przed lasem Winse (albo Winze). Według Töppena było to miejsce nad jeziorem Śniardwy, ale Kętrzyński podaje, że ten las był w pobliżu dzisiejszego Wężewa (Winse) (w powiecie oleckim). W straszliwej bitwie Jaćwingowie zostali pokonani i zmuszeni do ucieczki (zginęło 6 kawalerów mieczowych).
W 1283 r. Krzyżacy zorganizowali ostatni wypad na ziemie między Mieruniszkami (Meruniske) a Cimochami. W bitwie pod grodziskami Wężewo i Meruniszki padli w walce wszyscy możni. Podczas tej bitwy Friedrich von Holle zginął jako ostatnia ofiara wojny z Prusami i Jaćwingami. Jaćwingowie zrozumieli, że nie są w stanie oprzeć się przewadze militarnej zakonu krzyżackiego. W tej sytuacji Skudro spustoszył własną ziemię i udał się z częścią ocalałej ludności na sąsiednią Litwę.
W latach ziemie jaćwieskie pozostały wyludnione, pokryła je puszcza graniczna pozostająca pod wpływem Litwinów, Polaków i Krzyżaków (w języku niemieckim nazywana Wildnis – pustkowie, dzicz). Część ludności uciekła na Litwę, a innych Krzyżacy wysiedlili do Sambii, gdzie przetrwali do XVI w. Ziemi ta do XVI wieku pozostała wyludniona. Wkrótce tereny te zostały podzielone pomiędzy Zakon, Polskę i Litwę. Ziemi ta do XVI wieku pozostała wyludniona. W tym czasie dla wygody polujących w puszczy dostojników, po wschodniej stronie Jeziora Oleckie Wielkie zbudowano domek myśliwski "Jagdbude Oletzky".
Większość osad na terenie ziemi oleckiej powstała w XVI wieku, za czasów księcia Albrechta Hohenzollerna, który w 1560 r. założył pierwsze miasto w tej części Prus Książęcych. Otrzymała nazwę Margrabowa (od tytułu Albrechta – margrabiego brandenburskiego) i największy rynek w Prusach (ponad 5,5 ha), który stanowił ważny ośrodek handlowy na pograniczu polsko-litewsko-pruskim.
Rozwój miasta został zahamowany przez klęski żywiołowe, takie jak pożary, epidemie i zniszczenia wojenne. Wyrządziły one ogromne szkody materialne, znaczne straty ludności polskiej i niemal całkowite zniszczenie śladów dawnych czasów w postaci zabytków architektury. Spośród wszystkich ciosów losu i wydarzeń historycznych mieszkańcy Olecka i okolic ucierpieli w wyniku najazdu Tatarów w latach
, epidemii dżumy, która w latach
pochłonęła 11 000 ofiar na terenie starostwa oleckiego, a także z dwóch wojen światowych, które najbardziej ucierpiały.
W czasie I wojny światowej Olecko znalazło się w strefie walk i przez jakiś czas było okupowane przez Rosjan, jednak straty w zabudowie nie były tak duże jak w okolicy, gdzie doszło do znacznych zniszczeń. W powiecie oleckim zachowały się liczne cmentarze wojenne i monumentalny pomnik powiatowy.
Przez kilka stuleci na terenie powiatu oleckiego zamieszkiwała ludność polska wyznania protestanckiego. Na początku XX wieku co najmniej połowa mieszkańców mówiła po polsku. Lojalność wobec języka i folkloru nie była jednak powiązana ze świadomością narodową. Plebiscyt przeprowadzony w powiecie oleckim w 1920 r. był niekorzystny dla Polski. Tylko 2 osoby głosowały na Polskę. Na pamiątkę zwycięstwa w referendum Niemcy nadali miastu nową nazwę - Treuburg, która od 1933 r. dotyczyła całego powiatu, która wcześniej nazywała się Olecko (Oletzko).
Od początku lat 30. XX w. Olecko ulegało pozytywnym przemianom związanym z postępem cywilizacyjnym. Miasto otrzymało połączenia kolejowe ze światem, nowe obiekty komunalne i usługowe: gazowe, energetyczne, wodociągowe i kanalizacyjne, rzeźnie i chłodnie. Powstały tu domy mieszkalne, nowe szkoły i budynki użyteczności publicznej. Szczególnie wiele zrobiono w obszarze uwydatnienia piękna naturalnego położenia miasta w malowniczym terenie pomiędzy jeziorami i lasami pagórkowatej części Mazur.
W czasie II wojny światowej miasto uległo znacznemu zniszczeniu (ok. 60%). Całkowitej likwidacji uległ przemysł oraz również sieć kolejek wąskotorowych.
Od 1945 roku miasto znalazło się w granicach Polski. W latach było siedzibą powiatu. W wyniku reformy administracyjnej od stycznia 1999 r. Olecko jest ponownie miastem powiatowym.
Fotografia z 2005 r. J. Kunicki. Fotografia z 1938 r. z książki Grenz R., Der Kreis Treuburg. Ein ostpreussische Heimatbuch, Lübeck 1971.
